A aprendizagem tradicional do ofício de calceteiro é feita, sobretudo, de forma mimética e informal. A transmissão de conhecimentos do saber-fazer da calçada portuguesa realiza-se com recurso estrito à oralidade e à demonstração para observação, do modo de operar dos calceteiros mais experientes pelos aprendizes, pressupondo que estes se colocam ao lado de alguém que sabe fazer a arte e que por lhe tomarem os modos, um dia irão aprender. Muito frequentemente, sobretudo no passado, a passagem dos saberes do calceteiro era feita dentro da família, de pais para filhos, desde idades muito tenras. 

O acesso à aprendizagem é, à partida, “livre” e esta é feita no local onde irá ser produzido o novo pavimento calcetado, seja ao ar livre, seja em espaços cobertos, no interior de edificações variáveis. Tradicionalmente, porém, a aprendizagem era lenta (podendo levar muitos anos para se “saber o veio da pedra”, por exemplo), gradual e por vezes condicionada, dado que muitos mestres não revelavam todos os segredos da sua perícia, não passando o conhecimento todo, por ser este tido como poderoso. Não raras vezes, os aprendizes esperavam algum momento de afastamento dos mestres, durante o trabalho, para treinarem as técnicas que acabavam de os ver executar, de modo a “calejar a mão”. Ocultavam, por vezes até, onde poderiam estes aprendizes adquirir um martelo para se exercitarem na arte. 

Algumas “praxes” iniciáticas eram recorrentes na aprendizagem informal. Eram formas de pedagogia espontânea que obrigavam os aprendizes – por vezes demasiado jovens – a estarem atentos e aprenderem com os próprios descuidos.